• Release: 1998
• Regie: Nigel Dick
• Format: Fullscreen
• Drehort: Venice High School (bekannt durch “Grease”)
• Spieldauer: 3:30 Minuten
• Gastauftritte: Britneys Freundin Felicia Culotta (als Lehrerin), Britneys Cousin Chad Spears (als Ex-Freund)

Sometimes

• Release: 1999
• Regie: Nigel Dick
• Format: 4:3 Fullscreen
• Drehort: Paradise Cove in Malibu (bekannt durch “Baywatch”)
• Spieldauer: 3:52 Minuten
• Model an Brits Seite: Chad Cole
• Hund im Video: Hannah (vom Produzenten)

(You Drive Me) Crazy

• Release: 1999
• Regie: Nigel Dick
• Format: Fullscreen
• Drehort: Redondo Beach Power Station
• Drehdauer: 2 Tage
• Spieldauer: 3:18 Minuten
• Gastauftritt: Melissa Joan Hart

Born To Make You Happy

• Release: 1999
• Regie: Billie Woodruff
• Format: PAL Cinemascreen
• Drehort: Los Angeles
• Drehdauer: 2 Tage
• Spieldauer: 3:35 Minuten
• Erschien nur in Europa

From The Bottom Of My Broken Heart

• Release: 1999
• Regie: Gregory Dark
• Format: Fullscreen
• Spieldauer: 4:30 Minuten
• Erschien nur in Australien und den USA

Oops!...I Did It Again

• Release: 2000
• Regie: Nigel Dick
• Format: Fullscreen
• Drehort: Universal Studios in Hollywood
• Spieldauer: 4:16 Minuten

Lucky

• Release: 2000
• Regie: David Meyers
• Format: PAL Cinemascreen
• Drehort: Ren-Mar Studios in Hollywood
• Drehdauer: 2 Tage
• Spieldauer: 4:02 Minuten

Stronger

• Release: Oktober 2000
• Regie: Joseph Kahn
• Choreografie: Tiffany Olson
• Format: PAL Cinemascreen
• Drehort: Los Angeles
• Drehdauer: 2 Tage
• Spieldauer: 3:37 Minuten

Don’t Let Me Be The Last To Know

• Release: Februar 2001
• Regie: Herb Ritts
• Format: Fullscreen
• Drehort: Key Biscayne in Florida
• Drehdauer: 5 Tage
• Spieldauer: 3:50 Minuten
• Model an Brits Seite: Bryce Durand

I’m A Slave 4 U

• Release: Oktober 2001
• Regie: Francis Lawrence
• Format: Fullscreen
• Drehort: Asiatisches Badehaus
• Drehdauer: 2 Tage
• Spieldauer: 3:24 Minuten

I’m Not A Girl, Not Yet A Woman

• Release: Dezember 2001
• Regie: Wayne Isham
• Format: Fullscreen
• Drehort: Glen Canyon-Nationalpark (Wüste von Arizona)
• Spieldauer: 3:56 Minuten

Overprotected

• Release: Dezember 2001
• Regie: Billie Woodruff
• Format: Fullscreen
• Spieldauer: 3:53 Minuten

Overprotected (DarkChild Remix)

• Release: Mai 2002
• Regie: Chris Applebaum
• Format: Fullscreen
• Speildauer: 3:31 Minuten

I Love Rock ‘n’ Roll

• Release: Mai 2002
• Regie: Chris Applebaum
• Format: Fullscreen
• Speildauer: 3:32 Minuten

Boys

• Release: 2002
• Regie: Dave Myers
• Format: Fullscreen
• Dauer: 3:45 Minuten

Me Against The Music (ft. Madonna)

• Release: 2003Produzent: Paul Hunter
• Darsteller: Madonna
• Dauer: 4:04 Minuten
• Drehort: New York
• Drehtermin: 8. – 9. Oktober 2003